"Esto es lo más difícil que he tenido que decir, pero aquí vamos. Mi papá ha fallecido hoy, con su amoroso equipo a su lado apoyándolo y amándolo como él haría con nosotros", escribió su hijo en una publicación acompañada de la imagen de una puesta de sol.
Su mayor éxito como actor fue coprotagonizar el melodrama 'Love Story' (1970), con la actriz Ali MacGraw, trabajo que le supuso una nominación al premio Oscar. Tras esto, tuvo una carrera irregular pero en la que pudo acumular grandes trabajos protagonizando largometrajes como '¿Qué me pasa doctor?' (1972), 'Luna de Papel' (1973), junto a su hija Tatum, y una de las grandes películas del director Stanley Kubrick, 'Barry Lyndon'.
En el ámbito personal, tuvo varias aventuras amorosas y se casó diferentes ocasiones, la primera de ellas en el 1963 con la actriz Joanna Moore, con la que tuvo dos hijos, Tatum y Griffin, antes de divorciarse en 1966 y perder su custodia debido a su alcoholismo y consumo de drogas.
Su segunda mujer fue Leigh Taylor-Young, con la que tuvo un hijo, Patrick, pero su matrimonio más famoso fue el tercero, con la reconocida actriz Farraw Facett, del que nació su último hijo, Redmond. Fue una relación turbulenta por el temperamento volátil e infidelidades de Ryan, por lo que se divorciaron en 1997 después de que Facett le encontrara en la cama con la actriz Leslie Stefanson. Tras ese incidente volvieron a retomar su relación en 2001 y estuvieron juntos hasta el fallecimiento de la actriz en 2009.
Tuvo una relación difícil con sus tres hijos mayores, llegando su hija Tatum a describir abusos físicos y emocionales en su autobiografía, 'A Paper's Life', y en 2007 tuvo que pagar una fianza por haber agredido con una pistola a su hijo mayor, Griffin. Sin embargo, en 2011, padre e hijos consiguieron reconciliarse gracias a un libro y un programa de televisión que compartieron.
